Aunque si bien es cierto en un post del 5 de diciembre en el blog de Ina Fried (en C/Net News), se informa que Microsoft tiene actualmente planes de implementar Windows XP y Microsoft Office para correr en una XO, lo cierto es que la propuesta es más retórica que técnicamente viable, a pesar de que los ingenieros de Microsoft han solicitado que la XO pueda soportar tarjetas SD de al menos 2 GB, y la OLPC Foundation ha recogido el pedido y habilitado el XO para dicho fin, lo cierto es que el mismo Gerente de la Division de Mercados Emergentes de Microsoft, James Utzschneider, ha dicho que por lo menos habría que esperar hasta la segunda mitad del 2008 para ver un XP que soporte todos los dispositivos del XO.
Para permitir que el XO pueda correr XP, es necesario una actualización de su BIOS, dicho sea de paso los 2 GB que pide Microsoft son para poner nada más el OS y Office, con muy poco espacio para algo más. Para cristalizar el soporte de XP a las XO, Microsoft debe desarrollar los drivers para la pantalla, la cámara web, la tarjeta de red con soporte mesh entre otros dispositivos únicos del OLPC para poder permitir que Windows XP corra en el OLPC.
Es importante recalcar que Microsoft no desea portar su Windows XP a OLPC para promover la educación, sino que ve cómo un enemigo potencial a las OLPC, ya que formarían generaciones de personas que podrían manejar una computadora sabiendo que Windows no es la única alternativa. Microsft tiene bien aprendida la lección que dio AT&T a principios de los 70’s cuando ofreció gratuitamente el Unix a las universidades, y que permitió la aparición de compañías como DEC con sus mini-computadoras, que le arrebataron el monopolio de las universidades a IBM. Microsoft teme que las OLPC le puedan arrebatar su posición monopólica en el mercado de sistemas operativos y ofimático.