Al parecer, Microsoft esta pasando por la misma dolorosa y terrible experiencia que experimentó al introducir "Windows Me" (Me = Millenium), una versión de Windows que debería reemplazar a Windows 98 en las PC’s domésticas, mientras Windows 2000, debía reemplazar a Windows NT.
Finalmente, casi nadie adoptó a Millenium, y Windows 98SE (Second Edition), extendió su vida útil hasta el 2004, incluso hoy se pueden encontrar algunas PC’s con Windows 98SE aún en servicio activo.
Según ComputerWorld, en un artículo titulado "El mayor problema de Vista continúa siendo XP, según las encuestas", describe cómo la mayor amenaza de Windows Vista, no es ni OS X (el sistema operativo de Apple) que ahora puede correr en PC’s convencionales, ni tampoco alguna distribución de Linux, sino es el propio Windows XP.
De acuerdo a una encuesta realizada por Forrester Research, el 32% de las empresas tienen pensado comenzar a instalar Windows Vista en los escritorios para finales del 2008. La misma firma de investigación ha revelado tambien que dentro de las 600 empresas con más de 1000 empleados evaluada en la encuesta, la penetración de Windows XP en los escritorios es del 84%.
Una de las principales razones encontradas para no desplegar Vista en los escritorios empresariales, es el alto costo asociado a la repotenciación de equipos, para que estos esten en condiciones de ejecutar Vista de manera aceptable, y a la expectativa de la aparición del SP3 (Service Pack 3), para el primer timestre del 2008, que según algunas comparativas, consigue un 10% más de perfomance que Windows XP con SP2 ejecutando Microsoft Office.
Adicionalmente, se han reportado problemas de compatibilidad con las aplicaciones de Windows XP, que ha generado muchos dolores de cabeza a los departamentos de TI, que han comenzado a desplegar Vista dentro de sus organizaciones. De acuerdo ha encuentas realizadas por Forrest Research a empresas que tienen desarrollos propios, estas han reportado incompatibilidades en Windows Vista, que afectan hasta un 40% de sus aplicaciones.